OSのアップグレードの場合、現在のパソコンのスペックによっては快適にはとうてい使えなくなると思いますのその辺りの考慮が十分必要です。
もうXPのころのPCではVistaでさえ快適ではありません。メジャーなところの記事にWindows 7はVistaより軽いという話が多々ありますがmicrosoftから遠からずお金がらみのある人と考えた方がいいです。その方達のVistaでさえの評判も良かったです。わたしは2GB以上のメモリが標準搭載となるOSなんて・・・・とすぐに思いました。ウイルスセキュリティソフトをいれて起動させただけで1GB以上のメモリを必要としたのです。それは当初パソコンに搭載していた物理メモリ以上必要なので起動が大変遅くなりました。
VistaもXPももっていますがVistaはVistaのままでいきますし、XPのマシンをVistaにもWin 7にするつもりもありません。どっちにしろその時は新調します。
Microsoft/OSのセキュリティホールが残ったままのOS/XPを使うつもりはありませんので2011年?2014年?のサポート切れになればXPは最低限ネット上からは引退させます。
「Microsoftの更新を忘れずにすること」、「"信頼性のある"ウイルスセキュリティソフトを価格にとらわれず使うこと」そして「いろいろ気をつけるだけの知識を身につけること」がサポートがあっても必要なことだと思います。
もしもの場合は、Win7はVistaベースなのは確かのようですしXPがWin2000のマイナ-バージョンアップであったのと同じなのではないかと思えますので、Vistaで動いたソフトはWin7でも動くなどあまり障害がないのではないかという予測とWin7が新しいOSだというデメリットを承知した上で、どちらかといえばWin7を選びます。
しかし、OSとして練られているという期待は現在の情報ではありません。どうせしばらくするとセキュリティホールはあるのです。
また、先日発表された販売ラインナップ(HomeやPro)などがXPの頃と同じでProがHomeの上位にくる仕様になったからです。Vistaは並列のバージョン違いという扱いでした。Home premiumにあるのにBusinessにはない、それぞれ欲しいならUltimateということでした。今回もUltimateはあるようですが・・・
XPで動いたソフトがVista以降動作しないというのや周辺機器にVista以降のドライバのが未提供なものがいまだにあります。動画編集ソフトがxx
あなたのパソコンの仕様がどのようなのかは分かりませんがXPのころのPCはもう十分古いというのを覚えていてください。
わたしのVistaは発売当初のVista仕様のノートPCをCPU交換とメモリの増設をメーカーレベルで動作確認できるまで最大にアップグレードさせて何とかVistaが使える感じになったと思っています。これはHDDを除き、所有しているXPのマシンよりスペック的にVistaエクスペリエンスで上位になっているようです。
===補足===
たぶんセキュリティの問題はOSのバージョンで片付けられることではないのかと思います
もちろんWindows Update及び更新サポートがあることを否定しません
macはユーザーが絶対数が少ないので狙われないだけなのです。たぶん。