その友達は、負けず嫌いなんでしょうね。
本心では、いいと思っていても、あなたに好きな物や人があること自体がうらやましくて、
とりあえず否定して、自分のほうが見る目があると思いたいのでしょう。
親に認められないとか、兄弟姉妹と比較されてダメだしを受けている人かもしれません。
さみしくて、気を引きたいタイプの人は、その場がもてばいいので、毎回言うことも変わりますし、自分の発言に大した意味は無かったりします。
基本的に、当たり障りのない会話をするしかないです。
しつこく付きまとわれて、否定が続くようなら、
「なんか毎回ダメだしばっかで、へこむわ」と軽く言って見ましょう、
それで、まだ嫌な態度をとるようなら、離れても相手も理由は分かっているので、これ以上関わってこないでしょう。
あなたを失いたくないと思ったら、態度を改めるかもしれません。