基準は人それぞれです。価値観がまったく同じ人なんていません。
たとえば、結婚することが非常に重要と思っている人が、いつまでも結婚できないと、それは「負け」と感じるでしょう。しかし、結婚なんかどうでもいい、と思う人にとっては、結婚できない状態は勝ちでも負けでもありません。
寝る間もないほど忙しく、残業が月80時間あっても、それだけ稼ぎがあることを幸せと感じ、実際にその状態にある人は「勝ち」と思うでしょう。しかし、同じ状態でも「仕事は契約通りに平日1日8時間のみであるべきで、収入が少なくても残業や休日出勤なんてとんでもない」と思っている人にとっては、たとえ10分でも残業があれば「負け」と感じるかも知れません。
ラララ・ライさんがどういった価値観をお持ちなのかはわかりませんが、自分が「現状が幸せで楽しい」と感じるなら勝ち組、「現状はイヤだな」と感じるなら負け組、という判断でいいと思います。