①着るだけなら構わないと思います。
②本人が着たいのであれば着てもいいと思います。似合うか似合わないかの問題で、変に見られるかもしれませんが。逆に年配の方が若者の服装をしていると、若造りしているような印象を受けますが、最終は本人の判断によるものですから。
自分の小遣いの範囲で選んでいるのであれば文句は言えませんし。
===補足===
それ以外の場所公共の場などで、ふさわしくない格好をされたり、指摘してひねくれられてしまうことを思えば、そういう場だけに限ってくれるのであれば、大目に見てあげていいと思います。